Ο Δημήτρης Καλογιάννης σπούδασε Κλασσική Φιλολογία στο Εθνικό και Καποδιστριακό Πανεπιστήμιο Αθηνών. Έχει ολοκληρώσει πρωτεύσας δύο μεταπτυχιακά προγράμματα σπουδών στο ίδιο Πανεπιστήμιο, το πρώτο με ειδίκευση στη Θεωρία και Πράξη της Διδασκαλίας και της Αξιολόγησης (Τμήμα ΦΠΨ) και το δεύτερο με ειδίκευση στη Συγκριτική Παιδαγωγική και σε ζητήματα ποιότητας στην Εκπαίδευση (Παιδαγωγικό Τμήμα Δημοτικής Εκπαίδευσης). Είναι διδάκτορας του Εθνικού και Καποδιστριακού Πανεπιστημίου Αθηνών στο πεδίο της Οργάνωσης και της Διοίκησης της Εκπαίδευσης.
Δημοσιεύει επιστημονικά άρθρα σε ελληνικά και ξένα περιοδικά και έχει ανακοινώσει επιστημονικές του μελέτες στην Ελλάδα και το εξωτερικό. Τα ερευνητικά του ενδιαφέροντα επικεντρώνονται κυρίως σε ζητήματα επιλογής, επαγγελματικής ανάπτυξης και επαγγελματικής ειδημοσύνης της σχολικής ηγεσίας.
Συμμετέχει ως μέλος σε επιστημονικές εταιρείες, ενώ έχει ιδρύσει σύλλογο με την επωνυμία «Ένωση Πτυχιούχων Προγράμματος Μεταπτυχιακών Σπουδών: Θεωρία και Πράξη της Διδασκαλίας και της Αξιολόγησης».
Εργάζεται ως καθηγητής φιλόλογος στα Αρσάκεια-Τοσίτσεια Λύκεια και παράλληλα διδάσκει σε μεταπτυχιακά προγράμματα του ΕΚΠΑ και του Πανεπιστημίου Πειραιώς.
Έχει συγγράψει τα έργα: «Η σχολική ηγεσία και η επαγγελματική της ανάπτυξη στο σχολικό περιβάλλον. Διεθνείς εξελίξεις» (Εκδόσεις Γρηγόρη, Αθήνα, 2014), «Η επιλογή της σχολικής ηγεσίας: Διαδικασίες, μέθοδοι και προκλήσεις» (Εκδόσεις Γρηγόρη, Αθήνα, 2013), "Managerial globalization - New Public Management. The context of educational management and leadership" (Monograph. European Public Law Organization, Athens, σε συνεργασία με Κ. Φασούλη, 2013).
